Synteesi

Synteesi tarkoittaa jonkin yhdisteen valmistamista kemiallisen reaktion avulla. Synteesin valmistelu alkaa aina reaktioyhtälöstä ja ainemäärien laskemisesta. Lisäksi selvitetään lähtöaineiden ja tuotteiden ominaisuudet (fysikaaliset vakiot, turvallinen käsittely, väri, haju yms.). Kun synteesi on tehty, lasketaan saanto prosenttiosuutena teoreettisesta saannosta, joka määräytyy reaktion stoikiometrian ja lähtöaineiden ainemäärien mukaan.

Etyyliasetaatin valmistus

reaktioyhtälö
Yhdiste Molekyylikaava M g/mol kp °C Liukoisuus
veteen
etikkahappo (1) CH3COOH 91 118 ++
etanoli (2) CH3CH2OH 46 79 ++
etyyliasetaatti (3) CH3COOCH2CH3 119 77 vähän
vesi (4) H2O 18 100  

Synteesi voitaisiin tehdä esim. seuraavilla ainemäärillä.

etikkahappo n m
0,70 mol 0,70 mol · 91 g/mol = 64 g
etanoli 0,70 mol 0,70 mol · 46 g/mol = 32 g
teoreettinen saanto:
etyyliasetaatti 		0,70 mol 0,70 mol · 119 g/mol = 83 g

Etyyliasetaatilla on luonteenomainen voimakas, hieman pistävä haju, joka on tuttu kynsilakanpoistoaineista. Huoneenlämpötilassa etyyliasetaatti on väritön neste, joka syttyy helposti. Sitä käsiteltäessä luokassa (laboratoriossa) ei saa olla avotulta. Käytetään vetokaappia.

Tuotteen pesuun kylläistä NaCl-liuosta ja väkevää Na2CO3-liuosta. Kuivaukseen CaCl2-rakeita tai MgSO4-kiteitä. Katalyytiksi lisätään muutama millilitra väkevää rikki- tai fosforihappoa (H2SO4 tai H3PO4).

laitteisto

Reaktio
Reaktioastiaksi valitaan pieni kolvi (250 ml,1). Kolvi ei saa tulla liian täyteen, koska seosta keitetään. Kolviin lisätään lähtöaineiden ja katalyytin ohella muutamia kiehumakiviä, jotta kiehuminen olisi tasaista.

Kolvi varustetaan palautusjäähdyttimellä (2) (huomaa jäähdytysveden kiertosuunta!) ja asetetaan sähköhauteeseen. Seoksen annetaan kiehua noin tunnin ajan, jotta tasapaino ehtii asettua.

Tuotteen erottaminen
Erottaminen tapahtuu uuttamalla. Etyyliasetaatti liukenee niukasti veteen, kun taas etanoli ja etikkahappo liukenevat runsaasti. Tasapainon asetuttua reaktioseoksen annetaan jäähtyä. Jäähtynyt seos kaadetaan erotussuppiloon, jossa sitä ravistellaan kylläisen NaCl:n kanssa hapon, alkoholin ja katalyytin poistamiseksi. NaCl-liuosta käytetään kolme - neljä erää. Ylempi kerros (B) sisältää etyyliasetaatin. Alempi kerros (A) lasketaan pois.

Esteri pestään vielä Na2CO3-liuoksella etikkahappojäämien poistamiseksi.

Näin saatu tuote ei vieläkään ole puhdasta (se sisältää hieman alkoholia ja vettä), joten se on vielä kuivattava kalsiumkloridilla CaCl2 tai magnesiumsulfaatilla (kidevedettömillä). Lopuksi tuote punnitaan ja lasketaan saanto (%).
erotusuppilo
Erotusuppilo (3) ja tulppa (4).

Esteriä valmistettaessa saantoon voidaan usein vaikuttaa le Châtelier'n periaatteen mukaan käyttämällä ylimäärin toista lähtöainetta, tavallisesti happoa. Happoylimäärä saadaan reaktioon myös siten, että reaktioseokseen lisätään alkoholi vähitellen tiputussuppilosta ja samalla tislataan tuotetta pois.

Kysymykset

  1. Miksi etyyliasetaattia ei eroteta tässä synteesissä reaktioseoksesta tislaamalla?
  2. Miksi esteriä erotettaessa käytetään kylläistä NaCl-liuosta eikä puhdasta vettä?
  3. Miksi esterin pesuun (happojäämien poistamiseksi) käytetään Na2CO3-liuosta eikä NaOH-liuosta?
  4. Esteröitymisessä toisena tuotteena on vesi. Kuinka monta millilitraa vettä tässä etyyliasetaatin synteesissä voi muodostua (teoreettinen arvo)?
  5. MgSO4 sitoo seitsemän vesimolekyyliä kidevedeksi. Kuinka monta millilitraa vettä 1,0 g MgSO4 pystyy sitomaan?
  6. Jos etyyliasetaatin valmistuksessa käytetään menetelmää, jossa toinen lähtöaineista lisätään tiputtamalla ja tuotetta poistetaan tislaamalla, miksi juuri happo kannattaa aluksi panna reaktioastiana käytettävään kolviin?
  7. Mistä johtuu, että ero etikkahapon ja etyyliasetaatin kiehumispisteissä ei ole molekyylikoon mukainen (eli pienempimolekyylinen kiehuisi alemmassa lämpötilassa kuin suurempimolekyylinen)?

Etyyliasetaatin systemaattinen nimi on etyylietanaatti. Etyyliasetaatti on kyseessä myös, kun puhutaan etikkaeetteristä, vaikkei etyyliasetaatti kemialliselta luonteeltaan eetteri olekaan.

Etyyliasetaattia valmistetaan teollisestikin etanolista ja etikkahaposta. Prosessissa tarvitaan väkevää rikkihappoa. Etyyliasetaatti on suosittu liuotin. Sitä käytetään myös kosmeettisissa valmisteissa ja aromiaineena.

Etyyliasetaattia on useissa marjoissa ja hedelmissä. Pieni määrä etyyliasetaattia antaa aromiin hedelmäisen raikkaan vivahteen

Vastaukset

Kemian sivut